Работа над картиной началась еще в 1808 году. Молодой, но уже довольно известный портретист рисует портрет двенадцатилетнего мальчика, который готовится поступать в Пажеский корпус. Готовая картина представляется на суд публике в начале 1809 года, и почти сразу же становится культовой.
Конечно, портреты детей были и раньше. Но если кто-то из художников решался изобразить ребенка, он пытался максимально «состарить» его, сделать образ как можно ближе к образу взрослого человека. Детство не воспринималось как особый возраст, никто не видел в ребенке тот внутренний мир, который восхваляют поклонники романтизма. Кипренский – первый художник, решившийся создать полноценный детский портрет.
Челищеву уготовано великое будущее. В 1812 году юноша станет участником Отечественной войны, позже судьба занесет его в Союз благоденствия, он войдет в Северное общество, позднее организовавшее восстание декабристов… Но это все в будущем. На полотне мы видим не мужчину, испытавшего тяготы и лишения войны. Изображает Кипренский портрет Челищева, который только начинает взрослеть. В его голову только начинают проскальзывать взрослые мысли, он даже не догадывается об уготованных судьбой испытаниях.
Мальчик открыто смотрит на мир. Его большие, темные глаза излучают доброту, детскую непосредственность и наивность. Пухлые губы, кажется, сейчас расплывутся в улыбке, в которой все еще можно не досчитаться нескольких зубов. Довершают образ круглое лицо мальчика и слегка растрепанные волосы. При взгляде на портрет в голове так и возникает картина: уставший от позирования парень срывается с места и бежит во двор, а художник остается в мастерской, чтобы доработать детали.
Но время детства уже проходит. Задержав взгляд, зритель может заметить, что глаза ребенка отражают еще что-то. Они все так же мечтательны, но мы видим, что это уже не детские мечты. Мальчик не такой уж наивный, как это может казаться с первого взгляда, в его образе читается разум и сильная воля. Отличным завершением образа является сочетание цветов, выбранных художником. Темная куртка, едва видимый ворот белой рубашки, и жилет алого цвета придают личности Челищева нотки загадочности.
Великолепная работа, которую подарил миру Кипренский, «Портрет Челищева» изображает миг перехода ребенка во взрослую жизнь. Взрослая задумчивость и еще не прошедшая детская игривость невероятным образом совмещаются в одном человеке. Это сочетание сумел уловить художник, его пытались уловить его последователи, и благодаря ему картина смогла прочно утвердиться как первое и неповторимое проявление романтизма в русской живописи.
Сейчас картина выставлена в Государственной Третьяковой галерее, ее размер 48*38 сантиметров.